吴顺（梁家辉饰）和托水龙（曾志伟饰）原本是从小在屋村长大的一对好兄弟，可是三十年前，保管街坊所筹善款的托水龙却在筹款夜监守自盗，从此便杳无音信。时光荏苒，三十年后当做生意破产的吴顺托家带口的回到屋村后

香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯饰）

杨康的儿子杨过（古天乐饰）自小被郭靖收养，郭靖希望他学好，于是送到了桃花岛跟黄药诗学习。杨过在桃花岛上整日被郭芙和大、小武欺负，一气之下独自出走了。杨过被古墓派的小龙女（李若彤饰）收留，认她作姑姑，生

秦万石（秦沛饰）是美味园餐厅的老板，他自参加厨神比赛输给好友金一山（欧阳震华饰），受不了失败的打击便销声匿迹了。餐厅由妻子圆圆（沈殿霞饰）与女儿苏苏（关咏荷饰）艰难经营，她们都相信万石会有归来的一天。

张扬敢拼的磊乐（郭富城饰）与内敛善谋的南江（梁朝伟饰），在因缘际会下携手，破除旧规，立威造势，在磊乐太太蔡真（杜鹃饰）的斡旋下，成为黑白两道人人皆知的“双雄探长”，二人自此叱咤香港三十年。然而在表面的